Buongiorno, durante una discussione con alcuni colleghi è sorto il seguente quesito: un carbonio risulta chirale se è legato a quattro leganti diversi, ma per leganti diversi possono essere considerati anche gli isotopi? Ovvero un composto del tipo CHDTCH3 (D = deuterio, T = Trizio) è chirale? Grazie e complimenti per il sito.

La definizione è corretta, un atomo di carbonio viene considerato chirale quando è legato a 4 sostituenti differenti. La regola generale per capire se un sostituente sia differente è considerare il suo peso molecolare espresso in Dalton. Quindi la molecola citata ha un carbonio centrale chirale, poichè idrogeno, deuterio e trizio hanno pesi molecolari differenti. In particolare tratutti gli isotopi quelli dell’idrogeno hanno le maggiori differenze di peso molecolare, difatti nel deuterio è raddoppiata e nel trizio è triplicata. Tali differenze si riscontrano anche negli effetti che si hanno nelle velocità di reazione di sostituzione con deuterio ed idrogeno e nei calori di reazione http://www.vialattea.net/esperti/php/risposta.php?num=1176)alla combustione.

TUTTAVIA: non bisogna confondersi tra chiralità e potere rotatorio specifico (attività ottica). Sull’ottimo testo di chimica organica “MORRISON-BOYD, Chimica Organica”, viene riportato l’esempio del composto:

C(CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3) (5-etil-5-metil-n-ottano)

Questo composto è chirale ma il suo potere rotatorio specifico è 0,000001° che è al di sotto di qualsiasi limite misurabile dai polarimetri moderni. Allo stesso modo è possibile che il composto della domanda, nonostante sia chirale, abbia un potere rotatorio non misurabile.