Silvia Campo chiede: Vi prego gentilmente di spiegarmi come si fà a riconoscere la solubilità di una molecola organica, conoscendo la sua struttura; per es. avendo un p-benzoato di etile dove sarà solubile?

La domanda è alquanto generica, in linea di principio potrei rispondere che il “simile scioglie il simile”, in quanto un componente polare è sciolto meglio in un solvente polare ed uno nonpolare in un solvente non polare.

Non si può dire con esattezza dove la molecola sarà solubile ma piuttosto in quale famiglia di solventi sarà più solubile.

Ad esempio gli alcoli sono composti che ci aiutano a capire le caratteristiche di solubilità. Infatti se noi saliamo nel numero di atomi di carbonio presenti nella catena e nelle eventuali ramificazioni abbiamo alcoli sempre meno solubili in solventi polari (ad esempio acqua) e sempre più in solventi non polari (ad esempio esano). Infatti il gruppo ossidrilico -OH è meno influente in una catena lunga che in un alcol come ad esempio il metilico l’etilico o il propilico.

Il p-benzoato di etile sarà certamente solubile in solventi non polari perchè la sua struttura non presenta dipoli elettrici molto marcati quindi la sua polarità sarà scarsa. Si può dire che più i legami fra atomi si avvicinano al legame covalente puro (quindi meno differenza di elettronegatività esiste) più essi sono non-polari e quindi solubili in solventi simili a loro.

I sali organici ad esempio sono spessissimo solubili in solventi polari proprio perchè generalmente la differenza di elettronegatività è abbastanza elevata da permettere tale caratteristica.

La cosa migliore da fare per determinare la famiglia di solventi sarebbe quindi determinare la polarità (indicativamente) della sostanza in base alla sua struttura, l’esistenza di gruppi che polarizzano la molecola, le dimensioni della catena, il numero di anelli, le ramificazioni. In base a questa analisi primaria determinare quindi innanzitutto la famiglia di solventi (polari o no) da utilizzare e successivamente (se la sostanza è sconosciuta o poco studiata) sperimentare su di essa diversi solventi a polarità decrescente o crescente all’interno della stessa famiglia.

Con l’esperienza queste operazioni sono molto rapide. Comunque esistono anche apposite tabelle di solubilità, molto accurate che permetto di determinare sempre il solvente migliore.