L’oleuperina è un glucoside che si estrae
dalle foglie di ulivo, facendo una ricerca su un qualsiasi motore di
ricerca si ottengono molti risultati, tra i quali il seguente, fra i primi
ottenuti, è piuttosto interessante
Estratto da:
Relazione presentata all’Incontro Tecnico-Scientifico: “Il ritorno
dell’olivo nel Parmense”, tenutosi presso l’Azienda Gavinell,
Salsomaggiore Terme (PR), il 27 maggio 2000
Prof. Andrea Fabbri
Facoltà di Agraria, Università di Parma
– Dr. Maurizio Pedrazzini
Erborista in Parma
Un lavoro di review molto
accurato e solidamente documentato sulla chimica delle foglie di olivo fu
effettuato negli anni ’60 del secolo scorso da autori italiani (Benigni et
al., 1963). Lo studio riguardava la droga foglie di olivo, e i componenti
principali all’epoca individuati furono:
1) oleuropeina, sostanza amara
di struttura b-glucosidica, che per idrolisi con b-glucosidasi libera
glucosio e un aglicone di carattere O-difenolico, mentre per idrolisi
acida libera una molecola di glucosio e alcool b(3.4-diossifenil)etilico,
C8H10O3, più un acido C11H14O6.
L’oleuropeina è stata estratta dalle foglie fresche in quantità da 1,5 a
2% (Panizzi et al., 1958). Secondo Shasha e Leibowitz (1961) l’oleuropeina
è un estere doppio del glucosio con l’acido protocatechico e con l’acido
oleuropeico, C10H1603 (acido
1-ossimetil-2,6-dimetilacloes-2-encarbonico-1). L’oleuropeina si può
estrarre da olive verdi, raccolte in estate, e da foglie, fusti e radici
in tutte le stagioni.
2) un lattone insaturo, l’elenolide,
C11H1205, ottenuto per distillazione
sotto vuoto dei componenti acidi presenti in estratti di foglie di olivo.
3) n-pentatriacontano
4) acido oleanolico, C30H4803,
in ragione del 2%-3%
5) omo-oleastranolo, C27H46O2,
sostanza neutra, di struttura triterpenica.
6) un chinone, vitamina K2-simile
con catena laterale isoprenoide(0,02% nelle foglie secche).
7) acidi malico, tartarico,
glicolico, lattico
8) glucosidi: oleoside,
steroleoside
9) enzimi: lipasi, perossidasi,
emulsina
10) colina (assente nelle
foglie fresche secondo Panizzi et al. (1960)
11) tannino pirogallico
12) glucosio
13) saccarosio
14) mannitolo
15) olio essenziale
Gli autori segnalavano anche
(si era nel 1963) la presenza di sostanze antiossidanti, di natura chimica
non identificata. Queste sostanze sono oggi ben conosciute. Citiamo a
questo proposito lo studio di Benavente-Garcìa et al. (1999). Secondo
questi autori nelle foglie di olivo studiate sono presenti principalmente
5 gruppi di composti fenolici:
1) oleuropeosidi (oleuropeina
e verbascoside)
2) flavoni
(luteolin-7-glucoside, apigenin-7-glucoside, diosmetin-7-glucoside,
luteolina e diosmetina)
3) flavonoli (rutina)
4) flavan-3-oli (catechina)
5) fenoli sostituiti (tyrosolo,
idrossityrosolo, vanillina, acido vanillico e acido caffeico)
Il composto più abbondante è
l’oleuropeina, seguita da idrossityrosolo, dai flavon-7-glucosidi di
luteolina e apigenina e dal verbascoside. L’idrossityrosolo è un
precursore dell’oleuropeina e il verbascoside è un glucoside coniugato di
idrossityrosolo e acido caffeico.
I composti fenolici delle
foglie di olivo presentano un comportamento sinergico nella loro capacità
di radical scavenging quando sono mescolati, così come si verifica nelle
foglie stesse.
La sequenza delle rispettive
capacità radical scavenging è (Benavente-Garcìa et al.,1999):
rutina > catechina @ luteolina
> olivo foglia (estratto) @ îdrossityrosolo > diosmetina > acido caffeico
> verbascoside > oleuropeina > luteolin-7-glucoside @ acido vanillico @
diosmetin-7-glucoside > apigenin-7-glucoside > tyrosolo > vanillina.
I flavonoidi più attivi, rutina,
catechina e luteolina, hanno attività antiossidante quasi 2,5 volte
maggiore rispetto alle vitamine C ed E, e dell’ordine del lycopene. E’
inoltre significativo il fatto che le stesse foglie di olivo esplicano
un’azione antiossidante superiore a quella delle vitamine C ed E, grazie
alla sinergia tra flavonoidi, oleuropeosidi e fenoli sostituiti. Il
comportamento sinergico di questi composti se mescolati artificialmente è
analogo a quello mostrato dall’estratto di foglie di olivo con alto
contenuto in oleuropeina e in questi polifenoli attivi.
All’inizio degli anni ‘90 del
secolo scorso gli studi fitochimici hanno prodotto una sempre più precisa
identificazione della composizione del fitocomplesso delle foglie di
olivo. Una buona visione d’insieme si può avere dalla tabella seguente (Hänsel
et al., 1993):
Composti |
|
Sostanze apolari |
acidi grassi (C16-C30), |
Triterpeni |
acidi oleanoico, |
Terpenoidi: |
oleuropeina, |
Fenolici: acidi |
acidi clorogenico, |
Fenolici: |
verbascoside |
Fenolici: |
flavonoidi |
Altri fenolici |
3, 4 |
Una riclassificazione del
profilo biochimico delle foglie di olivo è stata fornita recentemente
anche da Rossi (1996):
1) Secoiridoidi (4-7%):
oleoside, oleoside-11-metiletere, oleuropeina, ligstroside, excelsioside,
ligustaloside B , morroniside, oleaceina
2) Triterpeni (2-4%) :
glucosidi dell’acido oleanolico, dell’acido maslinico, eritrodiolo
3) Lignani:
(-)-olivil-4′-glucoside, (+)-acetossipinoresinolo e derivati, cicloolivile
4) Flavonoidi:
luteolin-4′-glucoside, luteolina, olivina, rutina, apigenina e derivati
5) Alcaloidi: cinconidina,
cinconina
6) Sesquiterpeni:
aromadendrene, eudesmina
7) Chinoni; tannini; acidi
polifenolici.
BIBLIOGRAFIA
Acerbo G., 1937 – La marcia
storica dell’olivo nel Mediterraneo. Atti della Società per il Progresso
delle Scienze, Riun. XXV, Vol. I, Fasc. 2: 1-22.
Aziz N. H., Farag
S. E., Mousa L. A., Abo-Zaid M. A., 1998 – Comparative antibacterial and
antifungal effects of some phenolic compounds. Microbios, 93: 43-54.
Balansard J.,
Delphaut J., 1953 – Rev. de Phytothér.
Benavente-Garcìa O.,
Castillo J., Lorente J., Ortuño A., Del Rio J. A. Antioxidant activity of
phenolics extracted from Olea europaea L. leaves. Food chemistry 68
. Settembre 1999
Benigni R., Capra C., Cattorini
P. E.. Piante medicinali. Chimica farmacologia e terapia. Milano 1963
Boardman J., 1977
– The olive in the Mediterranean: its culture and use. Phil Trans. R. Soc.
Lond. B.
275: 187-196 (1976).
Bors W., Hellers
W., Michel C., Saran M., 1990 – Flavonoids as antioxidants: determination
of radical-scavenging efficiencies. In L. Packer & A. N. Glazer, Methods
in enzymology, Vol. 186: 343-355. San Diego, CA: Academic Press..
Brosse J. Mitologia degli
alberi .
Milano 1994
Bundes Gesundheits
Amt-Kommision E., 1991.
Oleae folium. Le monografie tedesche. Bundesanzeiger n.17.11.1991. Studio
Edizioni, Milano
Campanini E.. Dizionario di
fitoterapia e piante medicinali . Milano 1998
Capretti G., 1948 – Giorn. di
Clin. Med., 29 (4): 394
Capretti G., 1948 – Giorn. di
Clin. Med., 29 (5): 491
Capretti G., 1948 – Giorn. di
Clin. Med., 29 (8): 856
Capretti G., Bonaconza E., 1949
– Giorn. di Clin. Med., 30 ( ): 630
Cattabiani A.. Florario .
Milano 1998
Daniel-Brunet A. L.
F., Oliviero M., 1939a – Bull. de l’ Acad. de Méd., 191
Daniel-Brunet A. L.
F., Oliviero M., 1939b – Bull. de l’ Acad. de Méd., 122, 191
De Nunno R., 1947 – Riv. di
Clin. Med., 506 e 511
Ferrarese M., 1990. Le piante
medicinali .
Bologna
Hänsel R., Keller K.,
Rimpler H., Schneider G., Drogen E. O., 1993 – Hagers Handbuch der
pharmazeutischen Praxis, p. 937. Springer, Berlin.
Hansen K., Andersen
A., Brøgger Christensen S., Rosendal Jensen S., Nyman U., Wagner Smitt U.,
1996 – Phytomedicine, 2 (4): 319.
Imberciadori I., 1983 – L’olivo
nella storia e nell’arte mediterranea. Rivista di Storia dell’Agricoltura,
XXIII (1): 435-481.
Juven B., Henys
Y., 1972 – Studies on the mechanism of the antimicrobial action of
oleuropein. Journal of Applied Bacteriology 35: 559-567.
Kosak R., Stern P.,
1962 – Arzneim. Forsh., 12
Koutsoumanis K.,
Tassou C. C., Taoukis P. S., Nychas G. J., 1998 – Modelling the
effectiveness of a natural antimicrobial on Salmonella enteriditis as a
function of concentration, temperature and pH, using conductance
measurements. Journal of Applied Microbiology, 84: 981-987.
Leclerc H., Decaux F., Valery
Leclerc R., 1954 – Rev. de Phytothér., 18 (7)
Mainoli S, 1951 – Min. Med.,
42: 751
Matthioli A., 1557 – I discorsi
ne i sei libri della materia medicinale di Pedacio Dioscoride Anazarbeo.
Venezia.
Mazet, 1948 – Gaz.
Méd. de France, 1/1/1938
Panizzi L., Scarpati M. L.,
Oriente G., 1958 – Ricerca Sci., 28: 994.
Penso G., 1986 – Le piante
medicinali nell’arte e nella storia.
Penso G., 1989 – Piante
medicinale nella terapia medica. Milano.
Petroni A.,
Blasevich M., Salami M., Papini N., Montedoro G. F., Galli C., 1995 –
Inhibition of platelet agregation and eicosanoid production by phenolic
components of olive oil. Thrombosis Research, 78:
151-160.
Pignatti S., 1982 – Flora
d’Italia. Bologna
Quinzio G., 1999 – Olea
europaea L. – Ricerca per il Corso di Colture officinali del D. U. in
Tecniche Erboristiche, Università di Parma.
Rauwald H. W., Brehm
O., Odenthal K. P., 1994 – Phytotherapy Research, 8: 135.
Rossi M., 1996 – Olea europaea
L. Erboristeria Domani. 9/1996 (194): 50.
Shasha S., Leibowitz
J, 1961. Chem. Abs., 55 (24640g)
Simmonds N. W.,
1976 – Evolution of crop plants. London.
Visioli F.,
Bellomo G., Galli C., 1998a – Free-radical-scavenging properties of olive
oil polyphenols. Biochemical and Biophysical Research Communications, 247:
60-64.
Visioli F,
Bellosta S., Galli, C., 1998b – Oleuropein, the bitter principle of olives
enhances nitric oxide production by mouse macrophages. Life Sciences, 62:
541-546.
Walker M.. Olive
leaf extract . New York 1997
Weiss R. F..
Trattato di fitoterapia
. Roma 1996
Zohary D., 1973 –
Geobotanical foundations of the Middle East. Vol. II. Stuttgart.
Zohary D.,
Spiegel-Roy P., 1975 – Beginnings of fruit growing in the Old World.
Science, 187 (4174):
319-327.