Alla fine dlla risposta, come approfondimento,
una tavola di formule chimiche di Paolo
Grigioni.
Ad una prima analisi della struttura della Tirosina appare piuttosto
un aminoacido (come in effetti è catalogato
in letteratura) piuttosto che un alcaloide vero e proprio.
Dal punto di vista chimico qualsiasi sostanza che contenga azoto, se
si applicano le vecchie nomenclature, può essere considerata un
alcaloide, al limite anche l’ammoniaca. Tutta questa confusione deriva
dalle prime classificazioni di tali sostanze. In un primo tempo si credeva
che tali sostanze si trovassero solo nelle piante e si divisero fra “alcaloidi”
(simile ad alcali) che avevano proprietà terapeutiche e “basi vegetali”
che non avevano proprietà terapeutiche a che provenivano dalle piante
e
contenevano azoto. Successivamente si sono scoperti anche “alcaloidi”
animali, ma in questo caso non è stata applicata una distinta nomenclatura.
Con l’odierno sviluppo della chimica si può parlare di “alcaloidi”
e “basi organiche” artificiali. Tali denominazioni non delimitano campi
netti fra i diversi composti e quindi, per essere precisi il vocabolo alcaloide
dovrebbe essere applicato a qualsiasi composto organico azotato di carattere
più o meno basico e quindi in senso lato potrebbe applicarsi a tutte
le basi ammoniche e come già detto anche all’ammoniaca.
Per tornare alla nostra Tirosina, essa pur essendo in senso lato un
alcaloide, è più precisamente un amminoacido (composti caratterizzati
dal gruppo carbossilico -COOH, tipico degli acidi carbossilici e il gruppo
-Nx -dove x può essere un idrogeno- tipico delle ammine),
si può anche classificare come “ammina aromatica”. La sua struttura
è simile alla Surinamina ed alla Tirammina entrambe derivati della
Feniletilammina (a sua volta correlata alle anfetammine), a occhio (non
ho potuto condurre ricerche
più precise) direi quindi che la Tirosina è essa stessa
un derivato di tale Ammina aromatica.
La Surinamina (N-metil-L-tirosina o 4-fenil-acido-2-metilammino propanoico)
è anch’essa un derivato della tirosina, altri derivati sono i cloridrati
o gli acetati. Comunque presso una buona biblioteca medica, chimica, biologica
o botanica si dovrebbero trovare i vari derivati.
Inoltre se possono essere utili riporto i numeri di classificazione
della Feniletilammina della Tirosina della Tirammina e della Surinamina
secondo la 12° edizione del Merck Index e secondo la 78°
edizione dell’Handbook of Chemistry and Phisics CRC Press.
Feniletilammina : M.I. = 7371 H.C.P. = 1569
Tirosina : M.I .= 3479 H.C.P. = 11930
Tirammina : M.I .= 9966 H.C.P. = 9208
Surinamina : M.I .= 9183 H.C.P. = 11933
Dove M.I. = Merck Index e H.C.P. = Handbook of chemistry
and phisics
Siti dove trovare tali dati ce ne sono a centinaia, forse troppi, si
rischia di girare a vuoto per molto tempo. Comunque un sito dove si potranno
trovare informazioni aggiornate o dove richiederle è sicuramente
quello della Merck oppure il sito della CAS (associata della Società
Chimica Americana),
altri sito dove chiedere informazioni sono quelli delle varie Università
oppure della Società Chimica Italiana.
Approfondimento di Paolo
Grigioni
Gli alcaloidi sono sostanze conteneti un’azoto
basico insolubili in ambiente alcalino; si tratta di sostanze naturali,
spesso di origine vegetale, che hanno avuto sin dall’antichità un
largo impiego come farmaci. Una classe di queste sostanze è accomunata
dalla presenza di una struttura b-feniletilamminica.
Alcaloidi b-feniletilamminici: | La Dopammina è un alcaloide con una struttura caratterizzata dalla presenza di un gruppo b-feniletilamminico: Gli alcaloidi più noti che “derivano” dalla dopammina (da un punto di vista strutturale) sono pertanto quelli che conservano nella loro formula la struttura b-feniletlamminica; i più noti sono: L’Efedrina, l’Ordenina e la Mescalina. |
Efedrina: | Una delle piante medicinali più note, sin dall’antichità, il “Ma Hung”, conteneva efedrina; le sue capacità terapeutiche contro l’asma bronchiale e le malattie allergiche vengono ancora oggi utilizzate dalla farmacologia, dopo che il farmaco è stato isolato, nel 1887. |
Ordenina: | L’ordenina si trova nell’orzo (Hordem vulgare L.) e nel cactus (Anhalonium fissuratum) Rispetto alla dopammina, ha due sostituenti metilici sull’azoto basico e un gruppo ossidrilico in meno sul gruppo fenilico. |
Mescalina: |
Si tratta di una sostanza naturale dalle notevoli
proprietà psicotomimetiche (cambiamenti di umore e di comportamento). |
Alcaloidi non b-feniletilamminici: | Un largo numero di sostanze alcaloidi, di origine naturale o semisintetica, che non hanno una struttura b-feniletilamminica, trovano largo impiego come farmaci e come sostanze stupefacenti; vale la pena ricordare: la Morfina, l’Atropina, l’Ioscina la Cocaina e la Reserpina. |
Morfina: |
La Morfina è un alcaloide ottenuto dall’oppio
e usato come analgesico contro i dolori causati da affezioni tumorali. Essa dà dipendenza e tolleranza: queste due proprietà non sono purtroppo separabili dalla proprietà analgesica perchè si basano su uno stesso meccanismo d’azione biochimico.
Molti derivati semisintetici della Morfina trovano impiego come analgesici: |
Atropina: |
Questa sostanza è contenuta nella belladonna
(Atropa belladonna), una pianta che deriva il suo nome dal fatto che durante il Rinascimento le donne si rendevano gli occhi più brillanti utilizzando i suoi infusi.
Viene utilizzata in oculistica (attività midriasica), come antimuscarinico
nelle coliche, nell’asma e nella pertosse |
Ioscina: |
La Ioscina è una sostanza con proprietà
ipnotiche e sedative; è evidente la sua somiglianza strutturale con l’Atropina. |
Cocaina: |
Anche la Cocaina presenta una struttura simile
all’Atropina e alla Ioscina. Si tratta di un alcaloide della coca. Ha proprietà di anestetico locale, ma il suo uso terapeutico è complicato dal fatto che essa ha anche notevoli proprietà stupefacenti.
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Reserpina: |
E’ un alcaloide prodotto da un arbusto rampicante
dell’India, usato nella medicina popolare. E’ un depletore di ammine adrenergiche; ha un effetto deprimente sul sistema nervoso centrale e ipotensivo a livello periferico. |