è possibile sapere le sostanze chimiche presenti nei CD-R e, se possibile, le reazioni pericolose che possono dare queste con i principali classi di composti inorganici grazie

I compact disc registrabili (CD-R) rappresentano oggigiorno i mezzi più
comuni per conservare dati e informazioni. Sebbene siano in produzione
dal 1994 (Taiwan è uno dei maggiori produttori mondiali), già nel 1988
vennero definite le specifiche da parte di Philips e Sony.

I CD-R sono costituiti da un sandwich di policarbonato contenente uno
strato di colorante ed uno riflettente di metallo (argento, anche in
lega, oppure oro).

 

Ci sono principalmente 3 classi di coloranti attualmente usati per
produrre CD-R:

1)     
Cianine: sono stati i primi coloranti ad essere sviluppati, e le
formulazioni sono brevettate dalla Taiyo Yuden. Sono costituite
normalmente da due unità eteroaromatiche contenenti azoto (derivati di
pirrolo, indolo, piridina, chinolina, isochinolina, tiazolo, ossazolo,
ecc…); una delle unità ha solitamente un azoto quaternario, carico
positivamente. Le due subunità sono legate da un sistema delocalizzato
che può essere aromatico o oligometinico. Conferiscono alla superficie
del CD una colorazione verde, e sono chimicamente instabili consentendo
di immagazzinare le informazioni solo per pochi anni; i produttori
rimediano con additivi particolari che le rendono adatte a immagazzinare
a lungo i dati.

 

 

Alcune cianine. In basso a sinistra,
Alizarine Cyanine Green G (cianina neutra

della famiglia delle alizarine). In
basso a destra, cianina presente in un brevetto della Taiyo Yuden

 

2)     
Coloranti all’azo: i più diffusi, e più stabili rispetto ai precedenti,
avendo durate di decine di anni. Conferiscono un colore blu al CD-R e le
formulazioni sono brevettate dalla Mitsubishi Chemicals. Si sintetizzano
soprattutto mediante reazioni di diazotazione:

 

 


Reazione generale per la produzione di un
azocomposto aromatico

 


 


a) Azobenzene, capostipite della famiglia


b) Colorante Benzo Light Blue 2 GL

 

 

3)     
Ftalocianine: sono le più durature, arrivando a un tempo di vita di
anche centinaia di anni. Per questo vengono usate soprattutto per i CD-R
audio e video. Conferiscono una colorazione argento o dorata e le
formulazioni sono brevettate dalla Mitsui e dalla Ciba Specialty
Chemicals.

 


 


Ftalocianina di rame


(Monastral Fast blue BL)

 

Per quanto riguarda l’azione delle principali classi di composti
inorganici, si è analizzato in generale il comportamento nei confronti
di acidi, basi ossidanti e riducenti, poiché i coloranti mostrano una
chimica molto complessa e da valutare a seconda della sostanza coinvolta
e dei gruppi funzionali presenti. Tali reazioni non sono comunque di
grande pericolosità perché si parla di un prodotto di piccolo taglio e
in cui la quantità di sostanza organica colorante è esigua. Nella
seguente tabella sono riportati i possibili comportamenti tenendo conto
che, a meno di non usare agenti veramente potenti, come acqua regia,
soda caustica concentrata, permanganato di potassio o ossido di
cromo(VI) in acido solforico, litio alluminio idruro, ecc…, la grande
quantità di queste reazioni avviene con una velocità apprezzabile solo
previo riscaldamento, non essendo sufficiente il solo mescolamento dei
composti.

 

Parte del CD-R

 

Acido

Base

Ossidante

Riducente

Policarbonato

Degradazione
con liberazione di CO2 e bisfenoli (potenzial- mente
cancerogeni)

Come con l’acido

Come con
l’acido, anche ad azione più marcata

Azione molto
blanda o nulla

Metallo

Nessun attacco a meno di non
usare acqua regia

Nessun attacco

Con acidi
ossidanti forti e a caldo molto probabile l’attacco

Formazione di uno strato di
idruro sulla superficie ***

Colorante cianina

Protonazione
all’azoto **; addizio-ne ai doppi legami (poco probabile) *

L’unica
azione può essere la sostituzione del controione con un
ossidrile **

Parziale o
completa demolizione della struttura *,***

Riduzione
della cate-na oligometinica*,***

Colorante ftalo

Protonazione
all’azoto **; reazione con il metallo al centro dell’anello **

Reazione con
il metallo al centro dell’anello **

Come sopra

Azione molto blanda o nulla

Colorante azo

Protonazione
all’azoto **; probabi-le rottura del ponte azo *

In presenza
di gruppi solfonici liberi, si ha salificazione *

Come sopra

Riduzione del ponte azo *

* sicura perdita del potere colorante originario

** diminuzione o variazione di colore

*** solo in condizioni drastiche 

— 

Fonti:

– Wikipedia (http://en.wikipedia.org)

– Ufficio brevetti degli Stati Uniti (http://www.uspto.gov)

– Fundamental Processes of Dye Chemistry (Fierz &
Davis