Vorrei
sapere di quanti dei possibili alcaloidi derivanti dalla dopammina (o tirosina)
è nota la struttura e se esiste qualche sito che li recensisce.
(Risponde
Giovanni Buti)
Vedi, come approfondimento,
una tavola di formule chimiche di Paolo
Grigioni
Ad una prima analisi della struttura della Tirosina appare piuttosto
un aminoacido (come in effetti è catalogato
in letteratura) piuttosto che un alcaloide vero e proprio.
Dal punto di vista chimico qualsiasi sostanza che contenga azoto, se
si applicano le vecchie nomenclature, può essere considerata un
alcaloide, al limite anche l'ammoniaca. Tutta questa confusione deriva
dalle prime classificazioni di tali sostanze. In un primo tempo si credeva
che tali sostanze si trovassero solo nelle piante e si divisero fra "alcaloidi"
(simile ad alcali) che avevano proprietà terapeutiche e "basi vegetali"
che non avevano proprietà terapeutiche a che provenivano dalle piante
e
contenevano azoto. Successivamente si sono scoperti anche "alcaloidi"
animali, ma in questo caso non è stata applicata una distinta nomenclatura.
Con l'odierno sviluppo della chimica si può parlare di "alcaloidi"
e "basi organiche" artificiali. Tali denominazioni non delimitano campi
netti fra i diversi composti e quindi, per essere precisi il vocabolo alcaloide
dovrebbe essere applicato a qualsiasi composto organico azotato di carattere
più o meno basico e quindi in senso lato potrebbe applicarsi a tutte
le basi ammoniche e come già detto anche all'ammoniaca.
Per tornare alla nostra Tirosina, essa pur essendo in senso lato un
alcaloide, è più precisamente un amminoacido (composti caratterizzati
dal gruppo carbossilico -COOH, tipico degli acidi carbossilici e il gruppo
-Nx -dove x può essere un idrogeno- tipico delle ammine),
si può anche classificare come "ammina aromatica". La sua struttura
è simile alla Surinamina ed alla Tirammina entrambe derivati della
Feniletilammina (a sua volta correlata alle anfetammine), a occhio (non
ho potuto condurre ricerche
più precise) direi quindi che la Tirosina è essa stessa
un derivato di tale Ammina aromatica.
La Surinamina (N-metil-L-tirosina o 4-fenil-acido-2-metilammino propanoico)
è anch'essa un derivato della tirosina, altri derivati sono i cloridrati
o gli acetati. Comunque presso una buona biblioteca medica, chimica, biologica
o botanica si dovrebbero trovare i vari derivati.
Inoltre se possono essere utili riporto i numeri di classificazione
della Feniletilammina della Tirosina della Tirammina e della Surinamina
secondo la 12° edizione del Merck Index e secondo la 78°
edizione dell'Handbook of Chemistry and Phisics CRC Press.
Feniletilammina : M.I. = 7371 H.C.P. = 1569
Tirosina : M.I .= 3479 H.C.P. = 11930
Tirammina : M.I .= 9966 H.C.P. = 9208
Surinamina : M.I .= 9183 H.C.P. = 11933
Dove M.I. = Merck Index e H.C.P. = Handbook of chemistry
and phisics
Siti dove trovare tali dati ce ne sono a centinaia, forse troppi, si
rischia di girare a vuoto per molto tempo. Comunque un sito dove si potranno
trovare informazioni aggiornate o dove richiederle è sicuramente
quello della Merck oppure il sito della CAS (associata della Società
Chimica Americana),
altri sito dove chiedere informazioni sono quelli delle varie Università
oppure della Società Chimica Italiana.
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