Vorrei sapere di quanti dei possibili alcaloidi derivanti dalla dopammina (o tirosina) è nota la struttura e se esiste qualche sito che li recensisce.

Alla fine dlla risposta, come approfondimento,
una tavola di formule chimiche di Paolo
Grigioni.

Ad una prima analisi della struttura della Tirosina appare piuttosto
un aminoacido (come in effetti è catalogato
in letteratura) piuttosto che un
alcaloide vero e proprio.

Dal punto di vista chimico qualsiasi sostanza che contenga azoto, se
si applicano le vecchie nomenclature, può essere considerata un
alcaloide, al limite anche l’ammoniaca. Tutta questa confusione deriva
dalle prime classificazioni di tali sostanze. In un primo tempo si credeva
che tali sostanze si trovassero solo nelle piante e si divisero fra “alcaloidi”
(simile ad alcali) che avevano proprietà terapeutiche e “basi vegetali”
che non avevano proprietà terapeutiche a che provenivano dalle piante
e

contenevano azoto. Successivamente si sono scoperti anche “alcaloidi”
animali, ma in questo caso non è stata applicata una distinta nomenclatura.

Con l’odierno sviluppo della chimica si può parlare di “alcaloidi”
e “basi organiche” artificiali. Tali denominazioni non delimitano campi
netti fra i diversi composti e quindi, per essere precisi il vocabolo alcaloide
dovrebbe essere applicato a qualsiasi composto organico azotato di carattere
più o meno basico e quindi in senso lato potrebbe applicarsi a tutte
le basi ammoniche e come già detto anche all’ammoniaca.

Per tornare alla nostra Tirosina, essa pur essendo in senso lato un
alcaloide, è più precisamente un amminoacido (composti caratterizzati
dal gruppo carbossilico -COOH, tipico degli acidi carbossilici e il gruppo
-Nx -dove x può essere un idrogeno- tipico delle ammine),
si può anche classificare come “ammina aromatica”. La sua struttura
è simile alla Surinamina ed alla Tirammina entrambe derivati della
Feniletilammina (a sua volta correlata alle anfetammine), a occhio (non
ho potuto condurre ricerche

più precise) direi quindi che la Tirosina è essa stessa
un derivato di tale Ammina aromatica.

La Surinamina (N-metil-L-tirosina o 4-fenil-acido-2-metilammino propanoico)
è anch’essa un derivato della tirosina, altri derivati sono i cloridrati
o gli acetati. Comunque presso una buona biblioteca medica, chimica, biologica
o botanica si dovrebbero trovare i vari derivati.

Inoltre se possono essere utili riporto i numeri di classificazione
della Feniletilammina della Tirosina della Tirammina e della Surinamina
secondo la 12° edizione del Merck Index e secondo la 78°
edizione dell’Handbook of Chemistry and Phisics CRC Press.

Feniletilammina : M.I. = 7371 H.C.P. = 1569

Tirosina : M.I .= 3479 H.C.P. = 11930

Tirammina : M.I .= 9966 H.C.P. = 9208

Surinamina : M.I .= 9183 H.C.P. = 11933

Dove M.I. = Merck Index e H.C.P. = Handbook of chemistry
and phisics

Siti dove trovare tali dati ce ne sono a centinaia, forse troppi, si
rischia di girare a vuoto per molto tempo. Comunque un sito dove si potranno
trovare informazioni aggiornate o dove richiederle è sicuramente
quello della Merck oppure il sito della CAS (associata della Società
Chimica Americana),

altri sito dove chiedere informazioni sono quelli delle varie Università
oppure della Società Chimica Italiana.

____________________________________

Approfondimento di Paolo
Grigioni

Gli alcaloidi sono sostanze conteneti un’azoto
basico insolubili in ambiente alcalino; si tratta di sostanze naturali,
spesso di origine vegetale, che hanno avuto sin dall’antichità un
largo impiego come farmaci. Una classe di queste sostanze è accomunata
dalla presenza di una struttura b-feniletilamminica.

Alcaloidi b-feniletilamminici: La Dopammina è un alcaloide con una struttura
caratterizzata dalla presenza di un gruppo
b-feniletilamminico:



Gli alcaloidi più noti che “derivano” dalla dopammina (da un
punto di vista strutturale) sono pertanto quelli che conservano nella loro
formula la struttura
b-feniletlamminica; i più
noti sono: L’Efedrina, l’Ordenina
e la Mescalina.

Efedrina: Una delle piante medicinali più note,
sin dall’antichità, il “Ma Hung”, conteneva efedrina; le sue capacità
terapeutiche contro l’asma bronchiale e le malattie allergiche vengono
ancora oggi utilizzate dalla farmacologia, dopo che il farmaco è
stato isolato, nel 1887.


Ordenina: L’ordenina si trova nell’orzo (Hordem vulgare
L.)
e nel cactus (Anhalonium fissuratum)




Rispetto alla dopammina, ha due sostituenti metilici sull’azoto basico
e un gruppo ossidrilico in meno sul gruppo fenilico.
Mescalina:
Si tratta di una sostanza naturale dalle notevoli
proprietà psicotomimetiche (cambiamenti di umore e di comportamento).



Alcaloidi non b-feniletilamminici: Un largo numero di sostanze alcaloidi, di origine
naturale o semisintetica, che non hanno una struttura

b-feniletilamminica, trovano largo impiego
come farmaci e come sostanze stupefacenti; vale la pena ricordare: la Morfina,
l’Atropina, l’Ioscina la
Cocaina e la Reserpina.
Morfina:
La Morfina è un alcaloide ottenuto dall’oppio
e usato come analgesico contro i dolori causati da affezioni tumorali.
Essa dà dipendenza e tolleranza: queste due proprietà non
sono purtroppo separabili dalla proprietà analgesica perchè
si basano su uno stesso meccanismo d’azione biochimico.

Molti derivati semisintetici della Morfina trovano impiego come analgesici:

Diidromorfina, Diidrodesossimorfina, Diidromorfinone, Metopone, Codeina,
Dionina e Eucodal.

Atropina:
Questa sostanza è contenuta nella belladonna
(Atropa belladonna), una pianta che deriva il suo nome dal fatto
che durante il Rinascimento le donne si rendevano gli occhi più
brillanti utilizzando i suoi infusi.


Viene utilizzata in oculistica (attività midriasica), come antimuscarinico
nelle coliche, nell’asma e nella pertosse
Ioscina:
La Ioscina è una sostanza con proprietà
ipnotiche e sedative; è evidente la sua somiglianza strutturale
con l’Atropina.

Cocaina:
Anche la Cocaina presenta una struttura simile
all’Atropina e alla Ioscina.

Si tratta di un alcaloide della coca. Ha proprietà di anestetico
locale, ma il suo uso terapeutico è complicato dal fatto che essa
ha anche notevoli proprietà stupefacenti.

Reserpina:
E’ un alcaloide prodotto da un arbusto rampicante
dell’India, usato nella medicina popolare.

E’ un depletore di ammine adrenergiche; ha un effetto deprimente sul
sistema nervoso centrale e ipotensivo a livello periferico.