cos’èl’oleuropeina,a cosa serve,e come si estrae dalla sua pianta?

L’oleuperina è un glucoside che si estrae
dalle foglie di ulivo, facendo una ricerca su un qualsiasi motore di
ricerca si ottengono molti risultati, tra i quali il seguente, fra i primi
ottenuti, è piuttosto interessante

Estratto da:

 


Relazione presentata all’Incontro Tecnico-Scientifico: “Il ritorno
dell’olivo nel Parmense”, tenutosi presso l’Azienda Gavinell,
Salsomaggiore Terme (PR), il 27 maggio 2000


Prof. Andrea Fabbri

Facoltà di Agraria, Università di Parma

– Dr. Maurizio Pedrazzini

Erborista in Parma

Un lavoro di review molto
accurato e solidamente documentato sulla chimica delle foglie di olivo fu
effettuato negli anni ’60 del secolo scorso da autori italiani (Benigni et
al., 1963). Lo studio riguardava la droga foglie di olivo, e i componenti
principali all’epoca individuati furono:

1) oleuropeina, sostanza amara
di struttura b-glucosidica, che per idrolisi con b-glucosidasi libera
glucosio e un aglicone di carattere O-difenolico, mentre per idrolisi
acida libera una molecola di glucosio e alcool b(3.4-diossifenil)etilico,
C8H10O3, più un acido C11H14O6
L’oleuropeina è stata estratta dalle foglie fresche in quantità da 1,5 a
2% (Panizzi et al., 1958). Secondo Shasha e Leibowitz (1961) l’oleuropeina
è un estere doppio del glucosio con l’acido protocatechico e con l’acido
oleuropeico, C10H1603 (acido
1-ossimetil-2,6-dimetilacloes-2-encarbonico-1). L’oleuropeina si può
estrarre da olive verdi, raccolte in estate, e da foglie, fusti e radici
in tutte le stagioni.

 2) un lattone insaturo, l’elenolide, 
C11H1205, ottenuto per distillazione
sotto vuoto dei componenti acidi presenti in estratti di foglie di olivo.

 3) n-pentatriacontano

 4) acido oleanolico, C30H4803,
in ragione del 2%-3%

 5) omo-oleastranolo, C27H46O2,
sostanza neutra, di struttura triterpenica.

 6) un chinone, vitamina K2-simile
con catena laterale isoprenoide(0,02% nelle foglie secche).

 7) acidi malico, tartarico,
glicolico, lattico

 8) glucosidi: oleoside,
steroleoside

 9) enzimi: lipasi, perossidasi,
emulsina

 10) colina (assente nelle
foglie fresche secondo Panizzi et al. (1960)

 11) tannino pirogallico

 12) glucosio

 13) saccarosio

 14) mannitolo

 15) olio essenziale

 Gli autori segnalavano anche
(si era nel 1963) la presenza di sostanze antiossidanti, di natura chimica
non identificata. Queste sostanze sono oggi ben conosciute. Citiamo a
questo proposito lo studio di Benavente-Garcìa et al. (1999). Secondo
questi autori nelle foglie di olivo studiate sono presenti principalmente
5 gruppi di composti fenolici:

 1) oleuropeosidi (oleuropeina
e verbascoside)

 2) flavoni
(luteolin-7-glucoside, apigenin-7-glucoside, diosmetin-7-glucoside,
luteolina e diosmetina)

 3) flavonoli (rutina)

 4) flavan-3-oli (catechina)

 5) fenoli sostituiti (tyrosolo,
idrossityrosolo, vanillina, acido vanillico e acido caffeico)

 Il composto più abbondante è
l’oleuropeina, seguita da idrossityrosolo, dai flavon-7-glucosidi di
luteolina e apigenina e dal verbascoside. L’idrossityrosolo è un
precursore dell’oleuropeina e il verbascoside è un glucoside coniugato di
idrossityrosolo e acido caffeico.

I composti fenolici delle
foglie di olivo presentano un comportamento sinergico nella loro capacità
di radical scavenging quando sono mescolati, così come si verifica nelle
foglie stesse.

La sequenza delle rispettive
capacità radical scavenging è (Benavente-Garcìa et al.,1999):

rutina > catechina @ luteolina
> olivo foglia (estratto) @ îdrossityrosolo > diosmetina > acido caffeico
> verbascoside > oleuropeina > luteolin-7-glucoside @ acido vanillico @
diosmetin-7-glucoside > apigenin-7-glucoside > tyrosolo > vanillina.

I flavonoidi più attivi, rutina,
catechina e luteolina, hanno attività antiossidante quasi 2,5 volte
maggiore rispetto alle vitamine C ed E, e dell’ordine del lycopene. E’
inoltre significativo il fatto che le stesse foglie di olivo esplicano
un’azione antiossidante superiore a quella delle vitamine C ed E, grazie
alla sinergia tra flavonoidi, oleuropeosidi e fenoli sostituiti. Il
comportamento sinergico di questi composti se mescolati artificialmente è
analogo a quello mostrato dall’estratto di foglie di olivo con alto
contenuto in oleuropeina e in questi polifenoli attivi.

All’inizio degli anni ‘90 del
secolo scorso gli studi fitochimici hanno prodotto una sempre più precisa
identificazione della composizione del fitocomplesso delle foglie di
olivo. Una buona visione d’insieme si può avere dalla tabella seguente (Hänsel
et al., 1993):

 

Composti
isolati da foglie di olivo

Sostanze apolari
di vario tipo

acidi grassi (C16-C30),
alcani(C21-C35), alcoli ed aldeidi a catena
lunga (C28-C34)

Triterpeni

acidi oleanoico,
betulinico, alfa e beta-amirina, uvaolo ed eritrodiolo

Terpenoidi:
iridioidi

oleuropeina,
oleuroside, ligstroside, oleoside 7, 11-dimetilestere

Fenolici: acidi
fenolici

acidi clorogenico,
trans-cinnamico, para-idrossi-benzoico, trans-para-cumarico,
orto-cumarico, protocateico, ferulico e caffeico

Fenolici:
fenilpropanoidi

verbascoside

Fenolici:
flavonoidi

flavonoidi
(derivati dell’apigenina, della luteolina, del crisoeriolo e della
quercetina)

Altri fenolici

3, 4
diidrossi-b-feniletanolo (detto anche idrossitirosolo, prodotto dalla
degradazione dell’oleuropeina)

 

 Una riclassificazione del
profilo biochimico delle foglie di olivo è stata fornita recentemente
anche da Rossi (1996):

 1) Secoiridoidi (4-7%):
oleoside, oleoside-11-metiletere, oleuropeina, ligstroside, excelsioside,
ligustaloside B , morroniside, oleaceina

 2) Triterpeni (2-4%) :
glucosidi dell’acido oleanolico, dell’acido maslinico, eritrodiolo

 3) Lignani:
(-)-olivil-4′-glucoside, (+)-acetossipinoresinolo e derivati, cicloolivile

 4) Flavonoidi:
luteolin-4′-glucoside, luteolina, olivina, rutina, apigenina e derivati

 5) Alcaloidi: cinconidina,
cinconina

 6) Sesquiterpeni:
aromadendrene, eudesmina

 7) Chinoni; tannini; acidi
polifenolici.


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