{"id":733,"date":"2004-02-27T00:00:00","date_gmt":"2004-02-26T23:00:00","guid":{"rendered":""},"modified":"-0001-11-30T00:00:00","modified_gmt":"-0001-11-29T22:00:00","slug":"733","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.vialattea.net\/content\/733\/","title":{"rendered":"cos’\u00e8l’oleuropeina,a cosa serve,e come si estrae dalla sua pianta?"},"content":{"rendered":"

\n L’oleuperina \u00e8 un glucoside che si estrae
\n dalle foglie di ulivo, facendo una ricerca su un qualsiasi motore di
\n ricerca si ottengono molti risultati, tra i quali il seguente, fra i primi
\n ottenuti, \u00e8 piuttosto interessante <\/font><\/p>\n

\n Estratto da:<\/font><\/p>\n

\n \u00a0<\/span><\/p>\n


\n Relazione presentata all\u2019Incontro Tecnico-Scientifico: \u201cIl ritorno
\n dell\u2019olivo nel Parmense\u201d, tenutosi presso l\u2019Azienda Gavinell,
\n Salsomaggiore Terme (PR), il 27 maggio 2000<\/font><\/p>\n


\n Prof. Andrea Fabbri<\/span><\/b>
\n Facolt\u00e0 di Agraria, Universit\u00e0 di Parma<\/span>
\n – Dr. Maurizio Pedrazzini<\/span><\/b>
\n Erborista in Parma<\/span><\/p>\n

\n Un lavoro di review molto
\n accurato e solidamente documentato sulla chimica delle foglie di olivo fu
\n effettuato negli anni ’60 del secolo scorso da autori italiani (Benigni et
\n al., 1963). Lo studio riguardava la droga foglie di olivo, e i componenti
\n principali all’epoca individuati furono:<\/span><\/p>\n

\n 1) oleuropeina, sostanza amara
\n di struttura b-glucosidica, che per idrolisi con b-glucosidasi libera
\n glucosio e un aglicone di carattere O-difenolico, mentre per idrolisi
\n acida libera una molecola di glucosio e alcool b(3.4-diossifenil)etilico,
\n C8<\/sub>H10<\/sub>O3<\/sub>, pi\u00f9 un acido C11<\/sub>H14<\/sub>O6<\/sub>.\u00a0
\n L’oleuropeina \u00e8 stata estratta dalle foglie fresche in quantit\u00e0 da 1,5 a
\n 2% (Panizzi et al., 1958). Secondo Shasha e Leibowitz (1961) l’oleuropeina
\n \u00e8 un estere doppio del glucosio con l’acido protocatechico e con l’acido
\n oleuropeico, C10<\/sub>H16<\/sub>03<\/sub> (acido
\n 1-ossimetil-2,6-dimetilacloes-2-encarbonico-1). L’oleuropeina si pu\u00f2
\n estrarre da olive verdi, raccolte in estate, e da foglie, fusti e radici
\n in tutte le stagioni.<\/span><\/p>\n

\n \u00a02) un lattone insaturo, l’elenolide,\u00a0
\n C11<\/sub>H12<\/sub>05<\/sub>, ottenuto per distillazione
\n sotto vuoto dei componenti acidi presenti in estratti di foglie di olivo.
\n <\/span><\/p>\n

\n \u00a03) n-pentatriacontano<\/span><\/p>\n

\n \u00a04) acido oleanolico, C30<\/sub>H48<\/sub>03<\/sub>,
\n in ragione del 2%-3%<\/span><\/p>\n

\n \u00a05) omo-oleastranolo, C27<\/sub>H46<\/sub>O2<\/sub>,
\n sostanza neutra, di struttura triterpenica.<\/span><\/p>\n

\n \u00a06) un chinone, vitamina K2<\/sub>-simile
\n con catena laterale isoprenoide(0,02% nelle foglie secche).<\/span><\/p>\n

\n \u00a07) acidi malico, tartarico,
\n glicolico, lattico<\/span><\/p>\n

\n \u00a08) glucosidi: oleoside,
\n steroleoside<\/span><\/p>\n

\n \u00a09) enzimi: lipasi, perossidasi,
\n emulsina<\/span><\/p>\n

\n \u00a010) colina (assente nelle
\n foglie fresche secondo Panizzi et al. (1960)<\/span><\/p>\n

\n \u00a011) tannino pirogallico<\/span><\/p>\n

\n \u00a012) glucosio<\/span><\/p>\n

\n \u00a013) saccarosio<\/span><\/p>\n

\n \u00a014) mannitolo<\/span><\/p>\n

\n \u00a015) olio essenziale<\/span><\/p>\n

\n \u00a0Gli autori segnalavano anche
\n (si era nel 1963) la presenza di sostanze antiossidanti, di natura chimica
\n non identificata. Queste sostanze sono oggi ben conosciute. Citiamo a
\n questo proposito lo studio di Benavente-Garc\u00eca et al. (1999). Secondo
\n questi autori nelle foglie di olivo studiate sono presenti principalmente
\n 5 gruppi di composti fenolici:<\/span><\/p>\n

\n \u00a01) oleuropeosidi (oleuropeina
\n e verbascoside)<\/span><\/p>\n

\n \u00a02) flavoni
\n (luteolin-7-glucoside, apigenin-7-glucoside, diosmetin-7-glucoside,
\n luteolina e diosmetina)<\/span><\/p>\n

\n \u00a03) flavonoli (rutina)<\/span><\/p>\n

\n \u00a04) flavan-3-oli (catechina)<\/span><\/p>\n

\n \u00a05) fenoli sostituiti (tyrosolo,
\n idrossityrosolo, vanillina, acido vanillico e acido caffeico)<\/span><\/p>\n

\n \u00a0Il composto pi\u00f9 abbondante \u00e8
\n l’oleuropeina, seguita da idrossityrosolo, dai flavon-7-glucosidi di
\n luteolina e apigenina e dal verbascoside. L’idrossityrosolo \u00e8 un
\n precursore dell’oleuropeina e il verbascoside \u00e8 un glucoside coniugato di
\n idrossityrosolo e acido caffeico.<\/span><\/p>\n

\n I composti fenolici delle
\n foglie di olivo presentano un comportamento sinergico nella loro capacit\u00e0
\n di radical scavenging quando sono mescolati, cos\u00ec come si verifica nelle
\n foglie stesse.<\/span><\/p>\n

\n La sequenza delle rispettive
\n capacit\u00e0 radical scavenging \u00e8 (Benavente-Garc\u00eca et al.,1999):<\/span><\/p>\n

\n rutina > catechina @ luteolina
\n > olivo foglia (estratto) @ \u00eedrossityrosolo > diosmetina > acido caffeico
\n > verbascoside > oleuropeina > luteolin-7-glucoside @ acido vanillico @
\n diosmetin-7-glucoside > apigenin-7-glucoside > tyrosolo > vanillina.<\/span><\/p>\n

\n I flavonoidi pi\u00f9 attivi, rutina,
\n catechina e luteolina, hanno attivit\u00e0 antiossidante quasi 2,5 volte
\n maggiore rispetto alle vitamine C ed E, e dell’ordine del lycopene. E’
\n inoltre significativo il fatto che le stesse foglie di olivo esplicano
\n un’azione antiossidante superiore a quella delle vitamine C ed E, grazie
\n alla sinergia tra flavonoidi, oleuropeosidi e fenoli sostituiti. Il
\n comportamento sinergico di questi composti se mescolati artificialmente \u00e8
\n analogo a quello mostrato dall’estratto di foglie di olivo con alto
\n contenuto in oleuropeina e in questi polifenoli attivi.<\/span><\/p>\n

\n All\u2019inizio degli anni \u201890 del
\n secolo scorso gli studi fitochimici hanno prodotto una sempre pi\u00f9 precisa
\n identificazione della composizione del fitocomplesso delle foglie di
\n olivo. Una buona visione d\u2019insieme si pu\u00f2 avere dalla tabella seguente (H\u00e4nsel
\n et al., 1993):<\/span><\/p>\n

\n \u00a0<\/span><\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
\n

\n Composti
\n isolati da foglie di olivo<\/span><\/b><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Sostanze apolari
\n di vario tipo<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n acidi grassi (C16<\/sub>-C30<\/sub>),
\n alcani(C21<\/sub>-C35<\/sub>), alcoli ed aldeidi a catena
\n lunga (C28<\/sub>-C34<\/sub>)<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Triterpeni<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n acidi oleanoico,
\n betulinico, alfa e beta-amirina, uvaolo ed eritrodiolo<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Terpenoidi:
\n iridioidi<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n oleuropeina,
\n oleuroside, ligstroside, oleoside 7, 11-dimetilestere<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Fenolici: acidi
\n fenolici<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n acidi clorogenico,
\n trans-cinnamico, para-idrossi-benzoico, trans-para-cumarico,
\n orto-cumarico, protocateico, ferulico e caffeico<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Fenolici:
\n fenilpropanoidi<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n verbascoside<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Fenolici:
\n flavonoidi<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n flavonoidi
\n (derivati dell\u2019apigenina, della luteolina, del crisoeriolo e della
\n quercetina)<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

\n

\n Altri fenolici<\/span><\/p>\n<\/td>\n

\n

\n 3, 4
\n diidrossi-b-feniletanolo (detto anche idrossitirosolo, prodotto dalla
\n degradazione dell\u2019oleuropeina)<\/span><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

\n \u00a0<\/span><\/p>\n

\n \u00a0Una riclassificazione del
\n profilo biochimico delle foglie di olivo \u00e8 stata fornita recentemente
\n anche da Rossi (1996):<\/span><\/p>\n

\n \u00a01) Secoiridoidi (4-7%):
\n oleoside, oleoside-11-metiletere, oleuropeina, ligstroside, excelsioside,
\n ligustaloside B , morroniside, oleaceina<\/span><\/p>\n

\n \u00a02) Triterpeni (2-4%) :
\n glucosidi dell’acido oleanolico, dell’acido maslinico, eritrodiolo<\/span><\/p>\n

\n \u00a03) Lignani:
\n (-)-olivil-4′-glucoside, (+)-acetossipinoresinolo e derivati, cicloolivile<\/span><\/p>\n

\n \u00a04) Flavonoidi:
\n luteolin-4′-glucoside, luteolina, olivina, rutina, apigenina e derivati<\/span><\/p>\n

\n \u00a05) Alcaloidi: cinconidina,
\n cinconina<\/span><\/p>\n

\n \u00a06) Sesquiterpeni:
\n aromadendrene, eudesmina<\/span><\/p>\n

\n \u00a07) Chinoni; tannini; acidi
\n polifenolici.<\/span><\/p>\n


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