{"id":1587,"date":"-0001-11-30T00:00:00","date_gmt":"-0001-11-29T23:10:04","guid":{"rendered":""},"modified":"-0001-11-30T00:00:00","modified_gmt":"-0001-11-29T22:00:00","slug":"1587","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.vialattea.net\/content\/1587\/","title":{"rendered":"Vorrei sapere di quanti dei possibili alcaloidi derivanti dalla dopammina (o tirosina) \u00e8 nota la struttura e se esiste qualche sito che li recensisce."},"content":{"rendered":"

Alla fine dlla risposta, come approfondimento,
\nuna tavola di formule chimiche<\/span><\/span> di Paolo
\nGrigioni.<\/font><\/b><\/font><\/font><\/p>\n

Ad una prima analisi della struttura della Tirosina appare piuttosto
\nun aminoacido (come in effetti \u00e8 catalogato
\nin letteratura) piuttosto che un <\/font>alcaloide vero e proprio.
\n
Dal punto di vista chimico qualsiasi sostanza che contenga azoto, se
\nsi applicano le vecchie nomenclature, pu\u00f2 essere considerata un
\nalcaloide, al limite anche l’ammoniaca. Tutta questa confusione deriva
\ndalle prime classificazioni di tali sostanze. In un primo tempo si credeva
\nche tali sostanze si trovassero solo nelle piante e si divisero fra “alcaloidi”
\n(simile ad alcali) che avevano propriet\u00e0 terapeutiche e “basi vegetali”
\nche non avevano propriet\u00e0 terapeutiche a che provenivano dalle piante
\ne
\n
contenevano azoto. Successivamente si sono scoperti anche “alcaloidi”
\nanimali, ma in questo caso non \u00e8 stata applicata una distinta nomenclatura.
\n
Con l’odierno sviluppo della chimica si pu\u00f2 parlare di “alcaloidi”
\ne “basi organiche” artificiali. Tali denominazioni non delimitano campi
\nnetti fra i diversi composti e quindi, per essere precisi il vocabolo alcaloide
\ndovrebbe essere applicato a qualsiasi composto organico azotato di carattere
\npi\u00f9 o meno basico e quindi in senso lato potrebbe applicarsi a tutte
\nle basi ammoniche e come gi\u00e0 detto anche all’ammoniaca.
\n
Per tornare alla nostra Tirosina, essa pur essendo in senso lato un
\nalcaloide, \u00e8 pi\u00f9 precisamente un amminoacido (composti caratterizzati
\ndal gruppo carbossilico -COOH, tipico degli acidi carbossilici e il gruppo
\n-Nx -dove x pu\u00f2 essere un idrogeno- tipico delle ammine),
\nsi pu\u00f2 anche classificare come “ammina aromatica”. La sua struttura
\n\u00e8 simile alla Surinamina ed alla Tirammina entrambe derivati della
\nFeniletilammina (a sua volta correlata alle anfetammine), a occhio (non
\nho potuto condurre ricerche
\n
pi\u00f9 precise) direi quindi che la Tirosina \u00e8 essa stessa
\nun derivato di tale Ammina aromatica.
\n
La Surinamina (N-metil-L-tirosina o 4-fenil-acido-2-metilammino propanoico)
\n\u00e8 anch’essa un derivato della tirosina, altri derivati sono i cloridrati
\no gli acetati. Comunque presso una buona biblioteca medica, chimica, biologica
\no botanica si dovrebbero trovare i vari derivati.
\n
Inoltre se possono essere utili riporto i numeri di classificazione
\ndella Feniletilammina della Tirosina della Tirammina e della Surinamina
\nsecondo la 12\u00b0 edizione del Merck Index <\/i>e secondo la 78\u00b0
\nedizione dell’Handbook of Chemistry and Phisics <\/i>CRC Press.<\/p>\n

Feniletilammina : M.I. = 7371 H.C.P. = 1569<\/p>\n

Tirosina : M.I .= 3479 H.C.P. = 11930<\/p>\n

Tirammina : M.I .= 9966 H.C.P. = 9208<\/p>\n

Surinamina : M.I .= 9183 H.C.P. = 11933<\/p>\n

Dove M.I. = Merck Index <\/i>e H.C.P. = Handbook of chemistry
\nand phisics<\/i><\/p>\n

Siti dove trovare tali dati ce ne sono a centinaia, forse troppi, si
\nrischia di girare a vuoto per molto tempo. Comunque un sito dove si potranno
\ntrovare informazioni aggiornate o dove richiederle \u00e8 sicuramente
\nquello della Merck oppure il sito della CAS (associata della Societ\u00e0
\nChimica Americana),
\n
altri sito dove chiedere informazioni sono quelli delle varie Universit\u00e0
\noppure della Societ\u00e0 Chimica Italiana.<\/p>\n

____________________________________
<\/div>\n

Approfondimento <\/span><\/font>di Paolo
\nGrigioni<\/font><\/b><\/font>
Gli alcaloidi sono sostanze conteneti un’azoto
\nbasico insolubili in ambiente alcalino; si tratta di sostanze naturali,
\nspesso di origine vegetale, che hanno avuto sin dall’antichit\u00e0 un
\nlargo impiego come farmaci. Una classe di queste sostanze \u00e8 accomunata
\ndalla presenza di una struttura b-<\/font>feniletilamminica.<\/font><\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
<\/font><\/td>\n<\/tr>\n
Alcaloidi b-<\/font>feniletilamminici:<\/font><\/b><\/td>\nLa Dopammina \u00e8 un alcaloide con una struttura
\ncaratterizzata dalla presenza di un gruppo <\/font>b-<\/font>feniletilamminico:
\n<\/font>
\"\"\/
\n
Gli alcaloidi pi\u00f9 noti che “derivano” dalla dopammina (da un
\npunto di vista strutturale) sono pertanto quelli che conservano nella loro
\nformula la struttura <\/font>b-<\/font>feniletlamminica; i pi\u00f9
\nnoti sono: L’Efedrina<\/a>, l’Ordenina<\/a>
\ne la Mescalina<\/a>. <\/font>
\n <\/td>\n<\/tr>\n
Efedrina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\nUna delle piante medicinali pi\u00f9 note,
\nsin dall’antichit\u00e0, il “Ma Hung”, conteneva efedrina; le sue capacit\u00e0
\nterapeutiche contro l’asma bronchiale e le malattie allergiche vengono
\nancora oggi utilizzate dalla farmacologia, dopo che il farmaco \u00e8
\nstato isolato, nel 1887.<\/font>
\n
\"\"\/<\/td>\n<\/tr>\n
Ordenina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\nL’ordenina si trova nell’orzo (Hordem vulgare
\nL.) <\/i>e nel cactus (Anhalonium fissuratum)<\/i> <\/font>
\n
\"\"\/
\n
Rispetto alla dopammina, ha due sostituenti metilici sull’azoto basico
\ne un gruppo ossidrilico in meno sul gruppo fenilico.<\/font><\/td>\n<\/tr>\n
Mescalina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
Si tratta di una sostanza naturale dalle notevoli
\npropriet\u00e0 psicotomimetiche (cambiamenti di umore e di comportamento).
\n<\/font><\/div>\n

\"\"\/<\/td>\n<\/tr>\n


<\/td>\n
<\/td>\n<\/tr>\n
Alcaloidi non b-<\/font>feniletilamminici:<\/font><\/b> <\/td>\nUn largo numero di sostanze alcaloidi, di origine
\nnaturale o semisintetica, che non hanno una struttura <\/font>
\n<\/b>b-<\/font>feniletilamminica, trovano largo impiego
\ncome farmaci e come sostanze stupefacenti; vale la pena ricordare: la Morfina<\/a>,
\nl’Atropina<\/a>, l’Ioscina<\/a> la
\nCocaina<\/a> e la Reserpina<\/a>.<\/font><\/td>\n<\/tr>\n
Morfina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
La Morfina \u00e8 un alcaloide ottenuto dall’oppio
\ne usato come analgesico contro i dolori causati da affezioni tumorali.
\nEssa d\u00e0 dipendenza e tolleranza: queste due propriet\u00e0 non
\nsono purtroppo separabili dalla propriet\u00e0 analgesica perch\u00e8
\nsi basano su uno stesso meccanismo d’azione biochimico.
\n<\/font><\/div>\n

\"\"\/ <\/p>\n

Molti derivati semisintetici della Morfina trovano impiego come analgesici:
\n
Diidromorfina, Diidrodesossimorfina, Diidromorfinone, Metopone, Codeina,
\nDionina e Eucodal. <\/font><\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

Atropina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
Questa sostanza \u00e8 contenuta nella belladonna
\n(Atropa belladonna),<\/i> una pianta che deriva il suo nome dal fatto
\nche durante il Rinascimento le donne si rendevano gli occhi pi\u00f9
\nbrillanti utilizzando i suoi infusi. <\/font>
\n<\/div>\n

\"\"\/
\n<\/p>\n

Viene utilizzata in oculistica (attivit\u00e0 midriasica), come antimuscarinico
\nnelle coliche, nell’asma e nella pertosse<\/font><\/div>\n<\/td>\n<\/tr>\n
Ioscina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
La Ioscina \u00e8 una sostanza con propriet\u00e0
\nipnotiche e sedative; \u00e8 evidente la sua somiglianza strutturale
\ncon l’Atropina.
\n<\/font><\/div>\n

\"\"\/<\/td>\n<\/tr>\n

Cocaina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
Anche la Cocaina presenta una struttura simile
\nall’Atropina e alla Ioscina.
\n<\/font>
Si tratta di un alcaloide della coca. Ha propriet\u00e0 di anestetico
\nlocale, ma il suo uso terapeutico \u00e8 complicato dal fatto che essa
\nha anche notevoli propriet\u00e0 stupefacenti. <\/font><\/div>\n

\"\"\/ <\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n

Reserpina:<\/font><\/b><\/a><\/td>\n\n
E’ un alcaloide prodotto da un arbusto rampicante
\ndell’India, usato nella medicina popolare.
\n<\/font>
E’ un depletore di ammine adrenergiche; ha un effetto deprimente sul
\nsistema nervoso centrale e ipotensivo a livello periferico. <\/font><\/div>\n

\"\"\/<\/p>\n<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n


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