Salve, sempre più si sente parlare di Olio di Cocco, soprattutto in ambienti omeopatici e medicine alternative. Quali sono le caratteristiche di tale olio?

L'olio di cocco viene considerato, specialmente da chi pratica medicine alternative, una panacea a causa del notevole contenuto (50% in media) di Acido Laurico, un acido grasso a catena media, contenendo "appena" 12 atomi di carbonio; in base al numero di atomi di carbonio presenti il nome IUPAC è Acido Dodecanoico. Tale acido grasso, in realtà, si trova al limite della definizione di "catena media" che comprende gli acidi che vanno da 6 a 12 atomi di carbonio. I sostenitori di tale prodotto affermano che l'acido Laurico sia raro in natura, in realtà è molto diffuso, trovandosi negli oli delle lauracee, di palma e in alcuni grassi animali quali il latte [1]. E' così diffuso che è molto economico, rispetto ad altri; presso uno dei maggiori fornitori di prodotti chimici al mondo lo possiamo trovare, puro, a partire da € 80,90/kg contro i € 2440/kg dell'acido palmitico o i € 254/kg dell'acido miristico [2]. In quantità bulk (cioè acquistato in grandi quantità, generalmente per uso industriale) arriva a scendere a € 1,5/Kg, poco più dell'acido stearico!

Lauric-acid-3D-balls.pngAcido laurico (Acido dodecanoico)

Cosa è l'acido laurico, il maggior costituente dell'olio di cocco? Un acido grasso saturo, cioè un acido senza doppi legami sulla catena carboniosa, come si può notare dalla formula di struttura qui riportata:

formula di struttura

Si sa bene che la presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenzano la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa. La presenza di doppi legami tende infatti a modificare spazialmente la molecola, ripiegandola su stessa; tale caratteristica aumenta all'aumentare dei doppi legami, come si nota da tali esempi:

Gli acidi grassi instauri si dividono in cis- (ad esempio l'acido oleico) e trans- cioè contenente uno o più doppi legami di isomeria trans tra due atomi di carbonio. Possiede in genere un punto di ebollizione e fusione più elevato rispetto all'isomero cis poiché la catena risulta più lineare.

Alcune ricerche hanno trovato una relazione tra diete contenenti molti acidi grassi trans e malattie coronariche e aterosclerosi. Nel 2002 l'Accademia Nazionale delle Scienze degli Stati Uniti raccomandò la totale eliminazione dalla dieta degli acidi grassi trans.

Molto spesso, durante l'idrogenazione catalitica dei grassi per renderli saturi, e quindi solidi (come per le margarine), alcuni acidi grassi non vengono resi tali ma rimangono insaturi, divenendo però isomeri trans, e quindi potenzialmente dannosi.

 

Nell'immagine sopra riportata si nota la differenza struttura fra un acido cis- e un trans-, che appare molto simile a un grasso saturo. Bisogna ricordare che le caratteristiche di interazione di una molecola con le altre, non sono date solo dalle caratteristiche chimico-fisiche, ma anche da fattori sterici; è per motivi sterici che spesso, proteine simili ma non uguali, occupano lo stesso substrato, attivando o meno reazioni diverse.

Bisogna quindi prestare attenzione quando qualche sedicente "esperto" afferma che gli acidi grassi insaturi fanno male, dipende essenzialmente dalla loro isomeria, spesso questa mancanza di distinzione viene usata, da questi sedicenti "esperti" per creare falsi allarmi e sostenere tesi senza alcun fondamente scientifico.

Definiamo ora cosa sono gli acidi grassi. In realtà è un altro modo di chiamare gli acidi monocarbossilici alifatici aciclici, quindi quelli contenenti un solo gruppo -COOH, non ciclici e non aromatici.

I più conosciuti acidi carbossilici alifatici aciclici sono:

      Formula molecolare  
1  Acido formico     HCOOH  
2  Acido acetico     CH3COOH  
3  Acido propionico     CH3CH2COOH  
4  Acido butirrico     CH3(CH2)2COOH  
5  Acido valerico     CH3(CH2)3COOH  
6  Acido caproico     CH3(CH2)4COOH  


12 Acido laurico        CH3(CH2)10COOH

18 Acido oleico         CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
 

Il numero indica gli atomi di carbonio totali, da cui il nome IUPAC.

Un ulteriore classificazione è la differenziazione in base alla lunghezza della catena carboniosa:

Acidi a catena corta: con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5.

Acidi a catena media: con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12

Acidi a catena lunga: con un numero di atomi di carbonio da 13 a 21.

Acidi a catena molto lunga: con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22.
 

A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica e metabolica differente.

E' vero che i grassi insaturi sono "buoni" ed i saturi sono "cattivi" come popolarmente si crede? Non proprio. Come sempre "in medio stat virtus". Il problema degli acidi grassi è che il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva i medesimi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.

I grassi a catena media e corta vengono assimilati direttamente, senza necessità di intervento della bile, che permette la solubilizzazione degli acidi grassi a catena lunga. Spesso l'olio di cocco, contenendo il 50% di acido laurico (catena media), è utilizzato dagli sportivi per avere energia rapida e prontamente assimilabile, come con gli zuccheri semplici, senza tuttavia gli effetti collaterali.

Tutti gli acidi grassi essenziali, che funzionano da precursori per le prostaglandine (una classe di composti che esplicano effetti di tipo ormonale in molti processi fisiologici), sono acidi grassi insaturi

La ricerca scientifica ci porta a pensare che siano da prediligere gli insaturi ai saturi, poichè i primi, o meglio alcuni di essi, ad esempio l'acido oleico, proteggerebbero in misura maggiore, anzi contrasterebbero, l'insorgenza di malattia cardiovascolari, poichè precursori delle famose HDL (lipidoproteine ad alta densità), comunemente chiamate "colesterolo buono". In base a questo principio, la dieta mediterranea, che predilige l'uso di olio (con alto contenuto di acido oleico, un acido insaturo, appartenente agli omega-9), è considerata più sana di cucine che prediligono l'uso di grassi animali (contenenti alte percentuali di grassi saturi); eccezione a questa regola è rappresentata dal pesce azzurro che contiene alte percentuali di grassi insaturi.

Il numero che segue la parola "omega" indica la posizione, dalla fine della catena, del doppio legame; la fine della catena è quella opposta al gruppo carbossilico. Quindi l'acido oleico, C18, avrà il doppio legame in posizione 9 a partire dalla fine della catena carboniosa.

L'olio di cocco contiene circa il 90% di grassi saturi ed appena il 10% di grassi insaturi.

L'acido laurico è presente anche nel latte umano (5,8% circa). La natura, nella sua lunga evoluzione, ha "ritenuto" opportuno fornire il 5,8% circa di acido laurico ad un neonato, è evidente come un abuso nell'uso, dovuto a tanti fattori: moda del momento, all'ignoranza in materia ed interessi commerciali (anche di alcuni medici), possa portare a gravi squilibri. Spesso si sente parlare di usare l'olio di cocco come dolcificante nel caffe o nel the, al posto dello zucchero, in base al fatto che è altamente assimilabile ed energetico.

Alcuni siti riportano che l'olio di cocco sia un antibatterico poichè l'acido laurico è convertito in glicerolo monolaurato; generalmente non viene però riportato che tali proprietà antibatteriche e antivirali (sarebbe d'ausilio anche per curare l'HIV) sono state dimostrate, per ora, solo in vitro [3-4-5-6-7-8] e che senza un'adeguata sperimentazione non è possibile affermare che tali effetti siano applicabili anche all'uomo.

Altra caratteristica spesso vantata dai sostenitori dell'olio di cocco è che questo resisterebbe meglio alla cottura dell'olio di oliva. Facciamo un po' di chiarezza: tutti i grassi degradono ad alta temperatura, il punto di degradazione è chiamato "punto di fumo"; per effetto della temperatura l’olio è prima idrolizzato in glicerolo e acidi grassi. La degradazione dell’olio avviene poi per trasformazione del glicerolo (con perdita di acqua) in acroleina (aldeide acrilica); tale fenomeno è visibile perché l’acroleina appare sotto forma di fumo che abbandona l’olio. La formazione di acroleina è tanto maggiore quanto più l’olio è ricco di acidi insaturi (più sensibili al calore) e determina il punto di fumo dell’olio in questione. L’acroleina è irritante per la mucosa gastrica e nociva per il fegato: la somministrazione di oli mantenuti al punto di fumo per due ore provoca un danno epatico facilmente riscontrabile. Si noti però come il processo di formazione dell’acroleina sia a due stadi; qualunque fattore inibisca, all’aumentare della temperatura, la scissione dei trigliceridi in glicerolo e acidi grassi ritarda il secondo stadio con formazione di acroleina.

Quelli ricchi di grassi polinsaturi, come l’olio di mais o quello di soia, si degradano più rapidamente di quelli ricchi di grassi monoinsaturi come gli oli di oliva, di nocciole o di arachidi, in prevalenza composti da acido oleico. L’olio extravergine, non essendo stato purificato, contiene fra l'altro delle molecole che agiscono da antiossidanti ritardandone ulteriormente la degradazione.

Ebbene, se confrontiamo il punto di fumo dell'olio di cocco con quello di oliva, si nota ciò [9]:

Olio di cocco: 177°C
Olio di oliva: 190-240°C (in media 215°C)

Il punto di fumo dell'olio di oliva è comunque più alto di quello dell'olio di cocco; è evidente che quindi degradi meno. Affermare, come ho letto in un sito (di cui tralascio la bibliografia per spirito di carità) queste testuali parole:"L'olio di cocco è ideale per tutti i tipi di cottura, in quanto resiste a temperature molto elevate senza subire deterioramenti, come invece avviene in molti altri tipi di oli (l'olio di oliva, per esempio, proprio per questo motivo non è adatto alla cottura)"  è sinonimo di totale ignoranza in materia chimica. Tralascio nella trattazione le qualità organolettiche dell'olio di oliva, il cui uso per la frittura conferisce un gusto diverso al cibo cotto in tale olio, in quanto trattasi, appunto, di semplici qualità organolettiche, che niente hanno a che fare con la stabilità alla temperatura e quindi con la sua salubrità.

 [1] Villavecchia-Eigenman – Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata – Vol. 1 pag. 147
[2] Sigma Aldrich
[3] Li, Q; Estes, J. D.; Schlievert, P. M.; Duan, L; Brosnahan, A. J.; Southern, P. J.; Reilly, C. S.; Peterson, M. L.; Schultz-Darken, N; Brunner, K. G.; Nephew, K. R.; Pambuccian, S; Lifson, J. D.; Carlis, J. V.; Haase, A. T. (2009). "Glycerol monolaurate prevents mucosal SIV transmission". Nature 458 (7241): 1034–8.
[4] Preuss, H. G.; Echard, B.; Enig, M.; Brook, I.; Elliott, T. B. (2005). "Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for gram-positive and gram-negative bacteria". Molecular and cellular biochemistry 272 (1–2): 29–34.
[5] Carpo, B. G.; Verallo-Rowell, V. M.; Kabara, J. (2007). "Novel antibacterial activity of monolaurin compared with conventional antibiotics against organisms from skin infections: an in vitro study". Journal of drugs in dermatology : JDD 6 (10): 991–998.
[6] Isaacs, C. E. (2001). "The antimicrobial function of milk lipids". Advances in nutritional research 10: 271–285.
[7] Lieberman, Shari; Enig, Mary G.; Preuss, Harry G. (2006). "A Review of Monolaurin and Lauric Acid:Natural Virucidal and Bactericidal Agents". Alternative and Complementary Therapies 12 (6): 310.
[8] Projan, S. J.; Brown-Skrobot, S.; Schlievert, P. M.; Vandenesch, F.; Novick, R. P. (1994). "Glycerol monolaurate inhibits the production of beta-lactamase, toxic shock toxin-1, and other staphylococcal exoproteins by interfering with signal transduction". Journal of bacteriology 176 (14): 4204–4209.
[9] http://www.cookingforengineers.com/…/Smoke-Points-of-Variou