Mi e' capitato di leggere su dei prodotti tipo crema per barba la seguente indicazione "Contiene Fenolo". Cosa implica e' un avvertenza in negativo od in positivo? e perché?

(risponde Paolo Grigioni)

I fenoli	I fenoli sono sostanze derivate da idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con ossidrili OH e sono paragonabili agli alcooli terziari della serie grassa, in quanto per ossidazione si determina in essi rottura della molecola.  Si distinguono in fenoli monovalenti, bivalenti, trivalenti e polivalenti; tra i primi è importante il fenolo, detto anche acido fenico, di formula C6H5OH:  Il fenolo viene utilizzato nella preparazione di alcune creme e schiume da barba per le sua attività di germicida e di anestetico locale.  L'indicazione: "contiene fenolo" ci avverte della sua presenza; il fenolo infatti presenta una certa tossicità, specialmente se ingerito o posto a contatto con gli occhi. E' una buona regola utilizzare le creme contenetnti fenolo non troppo in prossimità delle labbra e degli occhi, e lavare con acqua e sapone le mani dopo il loro uso, evitando così al minimo la possibilità di ingestione.
Attività  germicida	L’attività germicida del fenolo era nota sin dalla seconda metà dello scorso secolo. Fu Lister, nel 1865, a scoprire l’azione sterilizzante del fenolo, dimostrando che la pulizia e la disinfezione delle ferite con tale sostanza preveniva l’insorgere della cancrena.  Attualmente il fenolo non presenta alcun interesse terapeutico; viene tuttavia utilizzato come standard di riferimento per il confronto delle attività relative dei disinfettanti.  L’azione germicida del fenolo sembra associata alla sua capacità di denaturare le proteine. Il fenolo in soluzione si adsorbe sulle cellule batteriche e riesce ad oltrepassare la membrana per le sue proprietà lipofile. Si lega quindi (attraverso legami idrogeno) alle proteine batteriche, alterandone la struttura e compromettendo la loro attività naturale.  Esistono molti derivati fenolici, usati soprattutto nel passato come disinfettanti. L’attività antimicrobica di tale sostanze cresce all’aumentare del loro carattere lipofilo, condizione realizzata con introduzione di gruppi alchilici, arilici e alogenici sull’anello aromatico. L’inserimento di gruppi alchilici e arilici ha inoltre dimostrato una riduzione della tossicità dei derivati fenolici per i mammiferi.  Qui di seguito vengono riportarte le formule di struttura di alcuni tra i derivati fenolici più utilizzati come antibatterici:
Attività  anestetica	Il fenolo viene ancora oggi utilizzato come principio attivo in alcuni preparati usati come anestetici locali. Si ritiene che l'azione di anestetico locale venga esplicata a livello di membrana cellulare (conduzione degli stimoli nervosi) di cellule eccitabili. Il fenolo è solo uno tra i tantissimi principi attivi in grado di agire come anestetici, aventi anche caratteristiche chimiche strutturali molto diverse tra loro. Una classe importante di anestetici è rappresentata dagli alcaloidi.